Dovresti studiare di più.

You should study more

Perché non fai domanda per quel lavoro di infermiere? 

Why should don’t you ask (ask è informale) apply for that nurse nursing job / job as a nurse? (si può dire nursing job perchè ‘nurse’ è anche un verbo)

Che ne pensi dell’insegnamento? = What do you think / What is your opinion … about teaching?

Che ne dici di fare l’insegnante? = What do you think about / What about (meglio) … 	being a teacher? 

What do you think / How / What … about teaching / working as a teacher / becoming a teacher?

Se fossi in te non studierei giurisprudenza.

If I were in you I wouldn’t study law. (I shouldn’t study law è una forma di condizionale desueta se non in contesti letterari)

Non deve lavorare come macchinista, è stancante.

He mustn’t (pronunica mass_nt) / Meglio: shouldn’t … work as a train driver, it’s boring tiring (mustn’t di solito esprime un divieto o un forte imperativo morale per cui qui andrebbe meglio shouldn’t)

E se andassimo al parco?

What about going to the park? (‘What if we went to the park’ è poco comune per le proposte) / Shall we go to the park?